今回の２人旅は、世代の近い先輩後輩旅。東の芸人に選ばれたのは、甘い言葉をつぶやくネタで大ブレイクしたスピードワゴンの小沢一敬。ロマンチックなことを恥ずかしげもなく口にできる“あま〜いナルシスト芸人”だ。一方、西の芸人には、「Ｍ−１グランプリ」の決勝常連組だった実力派漫才コンビ、麒麟の田村裕。自伝「ホームレス中学生」の大ヒットで２億円の印税が入るも、家族や後輩たちにおごり、既に使い果たしたという優しい“天然系素朴芸人”だ。スタジオの東野と勝俣は「二人とも優しくて涙もろい」と話し、「乙女な旅になるかも」と予想する。

２人の旅は、京都駅で待ち合わせ、金運のパワースポットとして知られる「御金神社」を参拝し、新京極商店街でお土産を購入。祇園の舞妓さん御用達のうどん屋で九条ネギをふんだんに使ったうどんをいただいた後は、「京都国際マンガミュージアム」でマンガを読みふけるという、大人の修学旅行だ。待ち合わせの場所で顔を合わせた２人は「よかった！」と共に安堵の表情。冒頭から和やかに話し、会話の弾む２人にスタジオの東野たちは、「なんとなく腹立つなあ」と、いつもとは異なり、緊張感のない２人の旅に不満な様子。御金神社では、田村から「何をお願いしたんですか？」と尋ねられた小沢が、「田村の願いが叶いますように、って」と、恥ずかしげもなくロマンチック発言！これには、ビデオで撮影していた田村の手元も思わずブレる！？その後もロマンチック発言を炸裂させる小沢と、仕事を忘れ、好きな先輩とのプライベート旅行を楽しんでいるかのように上機嫌な田村の姿に、東野も勝俣もイライラしっぱなし！？

今回の旅の宿は京町家。自宅のようにステイするオシャレな宿で、まさに２人きりのプライベート空間だ。これまでおもしろいこともせず、スタジオの東野たちをイライラさせてきた２人だが、ようやく、お風呂で楽しいゲームを！小沢が提案した、東野たちも大喜びの「人間あの鐘を鳴らすのはあなた」ゲームとは！？寝酒タイムでは、ワイングラスを片手に相方愛を熱っぽく語る小沢。一方、田村がお笑いに対する迷いを相談すると、小沢は・・・！？