今回の「ビーバップ!ハイヒール」は、ナント放送200回目を数える記念すべき日。モモコがくす玉を割って、おめでたい雰囲気でスタートする。200回目にふさわしいテーマは、大人気企画の「頭のいい話し方３」。カシコブレーンに、３度目の出演となる多摩大学経営情報学部教授の樋口裕一先生を迎えて、今回は「自慢力」＝「自己プレゼンテクニック」を指導してもらう。
「自慢は、１人でしゃべるとイヤミになってしまうので、相手にも自慢させるといい」という先生。そのためには、会話のキャッチボールが大事。そこで、初級・中級・上級と段階を踏んで「自慢力をアップするテクニック」を身につけていくことに。最初は初級編の“自慢キャッチボール”から。「娘が学芸会で主役の白雪姫をやることになった」と自慢する場合、どうすればいいのか？まず、たむけんがリンゴに自慢してみる。ところが、鋭いリンゴのツッコミにたむけんの娘自慢は今ひとつ…。今度は、「私やったら、もっと普通に言うけどな」と言ったモモコがリンゴに自慢してみる。２人の会話を聞いた先生は、「すばらしいです！かなり高度なテクニックを使われています！！」とモモコを大絶賛。そのハイヒールの自慢キャッチボールとは…。
中級編では、“相手と情報シェアする”ことを学ぶ。「何十年ぶりの同窓会でのダンナ自慢」をVTRで学習した後、先輩、後輩２人のOLの会話をVTRで見てみることに。イケメン社員とデートした後輩OLが、先輩OLの気分を損ねず自慢するにはどうすればいいのか？皆で考えようとした矢先、初出演のグラドル、水原友香がいきなり正解を言い当てる。次の上級編では、相手の目線になって共感を得る“スタンスチェンジ”を学ぶのだが、ここでも水原が意外にも正解を導いて…。最後に、究極のテクニックとして“自慢にオチをつける”をやってみることに。徳井には「僕は今、芸能界で一番女性にモテます」、福田には「僕は今、芸能界で一番いい人と言われています」、たむけんには「春になると、Tシャツ感覚でベンツを買い換えます」というリアル（！？）な自慢のお題が出される。芸人として３人がどんな回答をするのか！？
「ハテナの自由研究」は、たむけんが出動。夫婦が普段、面と向かって言えない不平不満をビデオレターでお互いに言い合ってもらう「夫婦スッキリさせまSHOW」をお届けする。
ビーバップ３度目の登場。作家。アフリカ・フランス文学翻訳家。京都産業大学文化学部客員教授。「白藍塾」塾長。『樋口式小論文』と呼ばれる受験メソッドを編み出し、受験生からは「小論文の神様」と呼ばれる。「頭のいい人、悪い人の話し方」「YESと言わせる文章術 ― 自分の意見が面白いほど伝わる」など、自己表現としての話し方、文章の作り方に関する著書が多数。
