池のほとりの庭園内にも趣向が凝らされている。賓客だけを通した不明（あかず）門は、伏見桃山城から移築したものとされていて、天井には龍が描かれていた痕跡が残っている。
　庭園の南東にある画仙堂は、中国・清から伝来したと伝えられる建物で、詩仙堂、歌仙堂とともに京都三仙堂に数えられ、琵琶湖・堅田の浮御堂に似ている。大正３年（１９１４）に作られた茶室・渓猿亭（けいえんてい）は、当時のお金で坪当り１５０円の建築費をかけて建てられたもので、各所に贅（ぜい）が尽くされている。洛翠では由緒ある画仙堂を結婚式場に提供している。琵琶湖を模した池の水面に花嫁衣装姿を映しながら、石臼の臥龍橋を渡って画仙堂に入る結婚式は、新郎、新婦にとってよき思い出の門出になっている。

(写真は　画仙堂）

　龍安寺の石庭が「虎の児渡し」と言われているのに比して、正伝寺の庭は「獅子の児渡し」と称されている。方丈（国・重文）は伏見城の御成殿を承応２年（１６５３）正伝寺に移築したもの。その部屋には狩野山楽の筆になる障壁画があり、今日に残る山楽の貴重な作品とされている。
　方丈の広縁の天井は血天井と言われ、天井の斑点は伏見城に立てこもって城を死守した徳川家康の重臣・鳥居元忠が、落城の際に割腹した血で染まった床板を使ったものとされている。この斑点は学者の鑑定で血液によるものであることが証明されている。

(写真は　血天井）

　総面積１万６５００平方ｍの清流園は、池泉回遊式の和風庭園部分と芝生を主体にした洋風庭園部分から成っている。せせらぎが池に注ぐ眺めを前にした場所に茶室・和楽庵がある。この和楽庵は表千家の残月亭を模して造られており、市民の茶会や国賓のもてなしなどに使われている。
　この清流園の地は江戸時代には城を守っていた城番武士の宿舎があり、明治時代に苑地となり、大正時代には大正天皇の御大典の殿舎が建てられていた。この地にも二条城の歴史の変遷が刻まれており、これらの歴史の流れを念頭に庭を眺めると遠い昔に思いを馳せることができる。

(写真は　茶室和楽庵）

　また、志賀直哉を慕って武者小路実篤や小林秀雄、尾崎一雄、堀辰雄、足立源一郎ら白樺派の文人や画家がしばしば訪れ、文学論や芸術論などを語り合う文化サロンとなり、いつしか“高畑サロン”と呼ばれるようになった。書斎や２階の客間からは若草山や三蓋（みかさ）山、高円（たかまど）山の眺めが美しく、庭園も執筆に疲れた時に散策できるように作られていた。
　志賀直哉旧居の南東にある白毫寺は天智天皇の皇子・志貴親王の離宮を寺にしたもので、境内からの眺望が素晴らしい。奈良三名椿として知られる五色の椿は、紅白のまだら模様の花びらをつけ、秋の萩の花とともに参詣者の目を楽しませてくれる。

(写真は　サンルーム）

　方丈北庭に灰屋紹益が愛したことでしられる鬼瓦を掲げた四畳半の茶室の「鬼瓦席」、紹益が吉野太夫をしのんで建てたと言われる「遺芳庵」がある。遺芳庵は茅葺き屋根に吉野窓と呼ばれる優しい感じのする丸窓をつけた茶室で、高台寺境内な風雅な趣を強めている。
　臨済宗の禅寺である高台寺は、他の禅宗寺院と同様に厳しい禅修行の道場であった。だが、境内の諸堂宇の建物や庭園をはじめ桃山文化の粋を凝らした美術工芸品などがあり、北政所・ねねの寺でもあることから、優雅でほのぼのとした雰囲気がこの寺の魅力で、多くの人を引きつけている。

(写真は　鬼瓦席）