又吉大吉の眠れない夜を乗り越えて

芸人たちから「先生」と呼ばれている又吉と大吉。２人が誰にでもある「眠れないほど悩んだ夜」について話を聞くトークバラエティ。

最初に２人が訪ねたゲストはベッキー。好感度抜群の人気タレントでありながら、ちょうど１年前に大スキャンダルが発覚、数多くのレギュラー番組への出演を自粛し、４ヶ月に及ぶ謹慎生活を送っていた彼女。そんなベッキーは、いくつもの「眠れない夜」を越えてきたはず。関西の視聴者から届いた「ベッキーに聞きたい夜」についての質問を、又吉・大吉の２人が直接ベッキーにぶつける。
代官山のカフェで待つベッキーの元を訪れた２人。笑顔で迎えたベッキーに、さっそく「今、一番眠れなかった夜」について聞く。ベッキーは「きのうですね。この収録がどうなるんだろうって。」という。一緒にレギュラー番組をやっていた又吉は「心が通じ合っている」というが、あまり話をしたことがない大吉に対しては、ちょっと怖いイメージを持っていたと話すベッキー。大吉はベッキーをどう見ていたのか…意外な過去を暴露する！？
さらに「本当に眠れなかった」という「あの騒動の夜たち」の話と、テレビも見ず、誰とも会わずに過ごした４ヶ月の謹慎中の日々についても告白。どこにも出かけず、「バカンスじゃないので、苦手なことに取り組もうと思った」と、掃除や料理、そして読書に取り組んでいた毎日を振り返る。そんな失意の日々に「心から救われた夜」があったベッキー。又吉に「ぜひお礼が言いたかった」という。ベッキーの心を救った又吉の言葉とは…？
また「ハロウィンでその方のコスプレをしました！」というぐらい大好きだという、話題のアノ人と出会った日について語る「ついにあの人に会った夜」のエピソードには、大吉が思わず「誰にでもすぐ会いたがるのやめましょう！」とたしなめる！？
他にも、高校時代の恋の思い出を振り返る「恥ずかしかった夜」、不思議なパワーに助けられた「緊張して眠れなかった夜」、そして「２０１７年、新しい夜」についても２人が聞きだす！

次に２人が話を聞くのは、猪瀬直樹元東京都知事。「実は個人的にお会いしたことがある」という又吉によると、「なんでもしゃべってくれる方」だという。
事務所を訪ねた２人を気さくに迎える猪瀬。まずは、巨大な本棚へと案内され、その本の数に驚かされる。そして、暖炉を備えた部屋へと移動し、いよいよ視聴者から寄せられた質問をぶつける。
世界が見守った「東京にオリンピックが決まった夜」の心温まるエピソードや、「小池百合子が都知事になった夜」の話から小池都知事との知られざる関係が明らかに！さらに「新しい恋に出逢った夜」のこともたっぷり話してくれる猪瀬。そして、いよいよ都知事辞任のきっかけとなった、あの「5000万円がカバンに入らなかった夜」の話を聞くと…！？