出演者1問目の「昭和生まれでも考えたことがないであろう難易度の高い問題」は、「オクラはどう実がなっている？」。番組リサーチによると昭和世代の“考えたコトある率”は15％で、出題者の川島明も「これ答えられたら相当カッコいいですよ！」と言うなかなかの難問だ。この問題に立川志らくは「オクラなんてスーパーでしか見たことない」とお手上げ状態だったが、この難問になんと平成世代から正解者が3人。その中にはなんと小学4年生も！「学校の理科の実験でオクラを育てたことがある」と淡々と小学生が話す一方で、番組開始以来、全問正解を続けてきた東京大学大学院出身の解答者は初の不正解を喫してしまう！
2問目の「大体の昭和生まれが考えたことのある問題」は、「パイナップルはどう実がなっている？」。昭和世代の“考えたコトある率”は52％と半数以上が知っている問題だが、志らくは2問続けて不正解となり「わたし、あちらの（平成世代の解答）席に行ってもいいですか？」と真顔で落ち込むほどだ。そんな中、1問目で不正解だった27人の平成世代が解答にチャレンジ。しかし、ここでも東京大学出身の二人がまさかの誤解答というまさかの展開に！
3問目の「誰もが知っていて当然という問題」は、「スイカはどう実がなっている？」。まだ正解できていない22人の平成世代が解答に挑むが、浜田は「これはもうムリやろ…」とあきらめムード。果たして、この「知っていて当たり前問題」で全員正解することができるのか？
そして、「昭和生まれも考えた事ない『スイカ』のコト」では、「スイカにはなぜ黒い縞模様がある？」という出題が。あまりに意外な解答に東国原英夫らも目を丸くするばかりだったが、果たしてそのワケとは…！？
1問目は「ダイヤモンドは何が固まってできたもの？」。昭和生まれが考えたことある率13％という難問だ。正解を出した東国原は「これはあくまでも学術的な正解。ダイヤモンドは、本当は愛でできています」とニヤリ。一方でここでも正解できなかった志らくは「わたしの知識のある雰囲気というのは全て紛いものです」と平成世代に合わせる顔もない様子だ。この難問に、平成世代からはなんと10名もの正解者が！せいやが「1問目で正解して抜けるのって気持ちイイィィ！」と叫ぶ一方で、ここでも正解した小学4年生は「予想です」、同じく正解した中学1年生も「勘です」と淡々としたもの。
2問目は昭和世代の65％が考えたことがあるという「18金の18って何？」。この問題でも平成世代は12人が正解し、残り8人に！一方で間違えたガンバレルーヤよしこは「18はオハコ（18番）から」と誤解答を出し、浜田から「ガンバレルーヤはいつ正解するの？」と心配される一幕も。
3問目は「真珠はどこで採れる？」。出題者の竹山も「これは絶対に答えられますよ！100万円獲得じゃないですか？」、浜田もついに「これは初めて100万円獲得行けるよ！！ドキドキする！」と大きな期待を寄せるのだが…！？
「昭和生まれも考えた事ない『真珠』のコト」では、「貝の中で真珠はどうやってできる？」。知っているようで、実は考えたことのない問題に、昭和世代は一様に首をひねる。
昭和世代、平成世代の全員が解答者となり100万円を目指す新コーナー。「日本人として、また地球に暮らす人として当たり前の問題」に全員で挑み、クリアラインを超える解答者が出た時点で100万円獲得となる。クリアラインは事前に調査した“世代を問わずに考えたことある率”から算出する。
問題は「波はどうやってできる？」。考えたことある率は43％。昭和、平成の解答者36人中、16名正解で100万円獲得となる！浜田は「こんなんええの！？16名正解でOKということは、余裕やろ！」とクリアラインの低さに驚くばかりだが、果たして、この大チャンス問題で、100万円獲得なるか！？
