「オープニング問題」

「チャレンジ7」は出題された7問のクイズに13人で挑み、全問正解でクリアとなる。ルールは“トリニクルーレット”によってランダムに解答者が選ばれた順に解答、7問正解すればクリアとなるが、4人間違えた時点で終了となる。
問題は、手塚治虫や正岡子規など歴史に名を残す人物の写真（肖像画）と名前の漢字表記を見て答える「この人は何をした人で誰でしょう？」。世代を問わず答えられそうなのだが…。

「テーマ／東京」

意外と知らない日本の首都・東京の驚きの事実から3問を出題。1問目は、東京を代表する観光地・お台場から。160年前に人工的に造られた島であるが「お台場の上には何をのせていた？」。一般の平成世代の正解率は25％というのを受けて、浜田は13人中3人正解でOKとクリアラインを設定する。「演説台があって歴代の政治家がそこで演説をしたんです。お台場だと近所迷惑にならないですから」と自信たっぷりに答えたのは渋谷凪咲。柏木由紀は「トイレ…です」とわからないながらも答えをひねり出すのだが…。
2問目は『東京の住みたい自治体ランキング』から。実は毎年下位争いも熾烈らしく、長年に渡って3区が競っているという。問題はその3区の名前を漢字で答えるというもので「□（あ）立区、葛飾区、□（あら）川区の□を漢字でお書きください」というもの。浜田は「全員正解でもいいくらいでしょう！」と言いつつも、クリアラインを7人に。
3問目は、『東京の24区目にふさわしいのは？』ランキング1位の市から「吉祥寺があるのは何市？」というのが問題。一般の平成世代の正解率は70％だが、トリニクサーティーンからは「全然わからない！」という声が飛び交う！そして、この問題ではまさかの結果が！？

「テーマ／東京の坂」

東京では坂をめぐるのがちょっとしたブームになっている。そんな東京に600以上も存在する名前の付いた坂から2問を出題。1問目はアイドルグループ『日向坂46』でもお馴染みの東京・三田にある日向坂から。「『日向坂（ひなたざか）』この坂の本当の名前は？」。浜田が設定したクリアラインは5人と低めに設定されるが、トリニクサーティーンからは次々と驚きの“読み方”とその理由が飛び出す！
2問目では、坂の名前の謎に迫る。東京には人名がそのまま名付けられた坂も多いが『権之助坂』の権之助もまた人の名前だという。そこで「権之助さんのしたことは何？」というのが問題だ。江戸時代に実在した菅沼権之助は、村人たちのために“あること”をして処刑された人物だというが、一般的な平成世代の解答率はわずか5％。浜田も「ひとりでいいです！」とクリアラインを1人に設定するのだが…。この問題に、兼近大樹は番組史上最も文字数の多い文章で力の入った解答を練りだす！果たして、この難問に一人でも正解者は出るのか！？

「倍倍チャンス7」

7問に13人全員で挑戦し、トリニクルーレットでランダムに選ばれた順番で7問正解すればクリアとなり獲得ポイントが倍になるという大チャンス問題！ただし、4人が間違えた時点でチャレンジは失敗となる。問題は「この世界の偉人は何をした人で誰？」というもので、歴史上の人物の写真（肖像画）と英語表記の名前とともに出題される。Edison、Nightingaleなど知っていればとっても簡単な問題だが、眉間にシワを寄せる平成世代が続出して…。