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「チャレンジ7」は出題されたクイズに13人で挑み、全問正解でクリアとなる。ルールは“トリニクルーレット”によってランダムに解答者が選ばれ、1問目から順に解答、7問正解すればクリアとなるが、4人間違えた時点で終了となる。
出題は、手裏剣や竹刀などの文字を見て、「何に使うもので名前は何？」。大石絵理は手裏剣を「てうらかたな」とまさかの誤読！？扇子や合羽なども読めず、用途もわからずのトリニクサーティーンが続出し、梅沢富美男は腹の底から「情けないねぇ～」とため息だ。
1問目はテーマとなる県名を伏せた状態で、その県名を答えるクイズが出題される。その問題とは、「鎌倉、葉山、逗子があるのは何県？」。日本で2番目に人口が多い県であり、有名人の別荘も数々あることも紹介され、一般の平成世代の正解率100％と誰もが間違えようのない問題だ。それでもトリニクサーティーンを信用できない浜田はクリアラインを「10人でいきましょう！」と、3人まで不正解でもOKとした。しかし！過去に出場した際に珍解答を連発してきたモンスター解答者・佐久間大介が堂々と「広島」と答えるなど、解答席は大荒れ状態に！？
2問目は、「車のナンバープレート人気ランキング」から。神奈川県の湘南と横浜が全国で1、2位を独占する中、42位という結果の『相模』。この読み方を答えるというのが問題だ。浜田は「これは普通に耳にするでしょう」と話しつつもクリアラインを6人に設定。しかし、ダレノガレ明美が「私、神奈川県に住んでるんですけど、こんなナンバープレート見たことないです！」と断言すれば、ゆぴぴは自信タップリに「テレビで“もうちょう”って言ってました（にっこり）」と、浜田の予想を遥かに超える珍解答がズラリ！平成世代にとっての『相模ナンバー』の知名度が明らかに？
3問目はその「相模ナンバー」のエリアにある施設が問題に。日本一の使用者数を誇るサービスエリア「えびなサービスエリアの『えびな』を漢字で書いてください」というのが問題。浜田はクリアラインを5人とかなり低めに設定するが、陣内智則は「5人は無理じゃないですか？」と、さじを投げるしかない。果たして、トリニクサーティーンの名誉挽回はなるか！？
凄い能力を持った鳥にまつわる問題から2問が出題される。1問目は「生き物がカモフラージュして隠れることを□態という？」。□の文字を答える問題だ。出題映像には、鳥の中でも群を抜いて隠れるのが上手なヨタカの見事な隠れっぷりが紹介される。この問題に気を吐いたのが「動物が大好きなんです！」という佐久間だが…。一方で、「“ウォーリー態”です。この言葉から『ウォーリーを探せ』が生まれたんです」という独自過ぎる解釈の迷解答も！？この解釈には、出題者の陣内も呆れを通り越して「なるほどね」と頷くしかない？
2問目は「ハゲタカはなぜハゲている？」。シンプルながらも昭和世代も首をかしげる奥の深い問題だ。クリアラインは2人。陣内は「わからない分、こういう問題のほうが勘で当たるかもしれません！」とトリニクサーティーンの奮起を促すのだが…果たして、結果は！？
問題に13人全員で挑戦し、トリニクルーレットでランダムに選ばれた順番で7問正解すればクリアとなり、さらに獲得ポイントが倍になるという大チャンス問題！ただし、4人が間違えた時点でチャレンジは失敗となる。問題は、ヨーロッパの国旗を見て、その国名を答えるというもの。国旗だけでは難問だが、国旗とともに「□デン」、「□ガリア」など虫食いで国名が記されてあるため、全問正解のチャンスはかなりありそうだ！果たして、「□マニア」、「□カン」といった国名を正解させ、ポイントを倍にさせることはできるのか！？
