出演者プレゼンターの千原ジュニアを出題者に、ファッションブランドに関する問題を3問出題する。1問目は、アディダスのスニーカーについて。「世界一売れたスニーカーとしてギネスに認定されている『スタンスミス』に描かれている“おじさん”は何者？」。ノーヒントで正解すれば1万円というスペシャルルールにテンションだけは最高潮の解答者たち。しかも、不正解者にはプレゼンターからの漢字一文字ヒントが出され正解すれば5000円という破格の展開だ！『スタンスミス』を知ってはいても、“おじさん”を全く知らない不正解者たちに対しては、プレゼンターから「手」「選」「選」「庭」という4文字のヒントが！勘のいい人は答えられるヒントだが、果たして結果は？ほか、世界初のジーンズを生み出した『リーバイ・ストラウス』、板垣退助も愛用していたという『ルイ・ヴィトン』にまつわる問題も出題される。
プレゼンターの勝俣州和を出題者に「今の時代に合わせてかなりの進化を遂げている定番お菓子」に関する問題が2問出題される。発売からおよそ60年と長く愛されているプリッツについての問題では「2020年10月に発売されたプリッツの進化系『魔法のプリッツ』。□（あること）をすると□（どんな魔法）がおこる？」。勝俣は「答えを知らなくても、子どもの心を持っている人は当たりそうですよ！！」とヒントを投げかけるも、正解者はわずか4人。不正解者への漢字一文字ヒントでは「変」「混」「味」「変」という漢字が挙げられるのだが…。「プリッツはお風呂で食べる」というダレノガレ明美は「混浴すると味変する」という個人の趣向を反映しすぎた珍解答を披露し、一斉にツッコミを受ける展開に！？
ほか「発売から50年のチョコフレークは、今の時代に合わせて、完全に□対応した？」という今の時代ならではの進化を遂げた定番お菓子の問題も！
プレゼンターの川島明を出題者に「昔から変わらないと思われていたモノが、実は意外な“変化”を遂げていた」というモノに関する問題が出題される。年々面白い進化を遂げる商品が開発されている玩具業界からは「ボードゲームの定番『人生ゲーム』。令和版では、そもそもゴールが存在しないが、どうなったら終わり？」という問題が。かつては億万長者になるのが目的だったが、令和版ではその目的が今風にアレンジされているという。正解者はわずか5人。不正解者への漢字一文字ヒントは「増」「呟」「増」「伝」という4文字。「呟」がキモになるヒントだが、この「呟」を読めない不正解者もいて…。
ほか「日本で羽田空港にしかない“あぶらとり紙”で有名な『よーじや』の自動販売機。それはあぶらとり紙とは全く関係のない“あることができる”が、一体何ができる？」という問題も。
りんたろー。を出題者に「動物たちのちょっと不思議なこだわり」についての問題を出題。「南極大陸で暮らす『アデリーペンギン』。ケンカするほどのご近所トラブルとは一体何？」。Suicaのキャラクターになったアデリーペンギン。普段は仲間意識が強いが、そのこだわりゆえ、ご近所トラブルが絶えないという。不正解者への漢字一文字ヒントでは、「石」「盗」「石」「盗」という、ツーペアながらもかなり正解に肉薄したヒントが！全員正解への期待が一気に膨らむのだが…。
「身を隠すのがとても上手で、完全にその姿を消してしまう『カクレウオ』。身を守るために隠れるのは□（なに）の□（どこ）？」。ノーヒントでの正解者は4人だが、東大出身者も間違えてしまった難問だ。そして解答者以上に頭を悩ませたのがプレゼンターの面々。「難しいし、解答する場所が2箇所あるし…。これはさすがに漢字一文字で正解に導くのははムリ！」と さじを投げるのだが…。プレゼンターの出すヒントにも注目だ
陣内智則を出題者に「スポーツ競技人口の多い世界的スポーツ」から2問を出題。1問目は競技人口ランキング1位のスポーツバスケットボールから。「バスケットボールの神様 マイケル・ジョーダンがオールスターで披露した“伝説”のダンクシュートって、何が伝説？」。自信満々なのはバスケットシューズの「エアジョーダン」を収集している那須川天心だが、正解者はわずか6人。不正解者への漢字一文字ヒントは「線」「線」「自」「線」と、バスケットボールを知らない人にとってはちんぷんかんぷんの文字が並んでしまう！
2問目は競技人口5位のゴルフから。「ゴルフ好きのおじさんが、帰り際によく言う“ベッケンバウアー”は人の名前ですが、このベッケンバウアーは何物？」。「別件があるから帰る」ときに用いられるという、まさかのオヤジギャグからの問題だ。この問題には8人が正解するも、渋谷凪咲は「ふどうさんやさん」、横川尚隆は「ジャック・バウアー」と、全く見当がついていない様子。果たして、漢字一文字ヒントで正解に導くことはできるのか！？
プレゼンターの東山紀之が世界最高額をテーマにした問題を2問出題する。「世界最高額となる500億円で落札された『サルバトール・ムンディ』を描いたおじさんは、レオナルド・何？」。浜田も「これは優しすぎない？」というチャンス問題だ！ほとんどの解答者が自信を持って解答を書く中で、柏木とゆぴぴが悩み続けているのだが…。
「世界最高額の紙幣」がテーマの問題では「アフリカのジンバブエ。国民がうなるほどのお金を持っているのは、大統領がどんな命令をしたから？」。世界一高額な紙幣のあるジンバブエでは、100兆ジンバブエドル札が発行されているというが、その理由を答えるというものだ。不正解者への漢字一文字ヒントでは「量」「金」「刷」「作」という奇跡的な4文字が並び、浜田も「これはいったんちゃう！？」と全員正解への期待が高まる！
4文字のカタカナの正解を、プレゼンターが出す5つの漢字一文字ヒントで導き出す。その解答方法は東大出身者、優等生、劣等生、モンスターからトリニクルーレットでランダムに一人ずつ選出。一人一文字ずつ解答し、正解すれば賞金30万円獲得となる。「カタカナ4文字の動物の名前」では、東大出身者の河野、優等生の兼近、劣等生の橋本良亮、モンスターの渋谷凪咲が解答者に選出。漢字一文字ヒントは「屁」「臭」「屁」「屁」「鼬」といった漢字が並ぶ。「屁」「臭」というヒントから4文字のカタカナの動物のイメージは付きそうなものだが、東山紀之の書いたヒント「鼬」に橋本は頭を悩ませる！？
ほか、「カタカナ4文字の食べ物」に「輪」「夏」「揚」「甘」「菓」といった正解できそうな漢字ヒントが出される問題もあれば、「カタカナ4文字の楽器の名前」に「吹」「真」「吹」「吹」「吹」と正解が全くできない漢字一文字ヒントが並ぶ問題も！
トリニクダイヤモンド16人の解答者から、ランダムに指名されたメンバーが「ある課題」にチャレンジし成功すれば100万円獲得という超太っ腹企画！！その課題とは「灯油ポンプを使って正しく水を入れ替える」、「コーンビーフの缶を正しく開ける」「A4サイズの紙一枚だけでビールの蓋を開ける」など、知っていれば造作もなくできるものもあれば、知恵をひねり出さないと成功できない課題も！「灯油ポンプを使って正しく水を入れ替える」にチャレンジするのは柏木、渋谷、横川の3人。「灯油ポンプを初めて見ました…」という3人の灯油ポンプの扱いは注目だ！
本日のクイズで獲得した賞金をかけた「ラストチャレンジ」では、成功すれば賞金が倍になるが、失敗すれば半額に！この責任重大のチャレンジに挑戦するのは柏木、渋谷、横川、ゆぴぴのモンスター4人！その課題とは、「与えられた道具でワインのコルクを開ける」というもの。道具には、かなづち、ペンチ、釘、ネジ、ガムテープ、麻ひも、栓抜き、ドライバーなどが並べられており、制限時間は3分。「ワインのコルクを開けたことがない」という4人、横川は自慢の怪力でコルクを開けようと試みるのだが…。はたして結果は！？
