今回、トリニクダイヤモンドには影山拓也（IMPACTors）と、おかずクラブのオカリナとゆいPが初登場。 さらに、番組オープニングでは、トリニクダイヤモンドのメンバーに明かされていなかったシークレットゲストが登場！そこで飛び出した問題は「今から登場する大スターのフルネームを正確に書いてください」というもの。梅沢富美男は「知らないなんて言ったらどんだけ失礼か！」とピシャリ。浜田は「いやいや、知っていて当然の昭和の大スターですよ。これはさすがにわかるでしょう！」とスペシャルゲストを招き入れるが、トリニクダイヤモンドのメンバーは大スターを前に戦々恐々！しかも、大スターの名前を書き間違えてしまうというメンバーも続出してしまい、冒頭から波乱含みでスタートする！

続いて、ベテランと若手芸能人のSNS投稿を比較しながら、爆笑トークを繰り広げる「二択問題」に。「くっきー！作のアイコンに変えたほうがいいのはどっち？」では、スペシャルゲストと須田亜香里の二人のアイコンが候補に！トリニクダイヤモンドのメンバーから「変えたほうがいい」と支持されたアイコンは、くっきー！直筆の「たけうま」イラストに変更することに！過去の放送で、千原ジュニア、陣内智則、横川尚隆は、アイコンをくっきー！直筆のイラストに変えさせられるという屈辱を味わってきたが、今回の餌食になるのは昭和の大スターか、それとも令和の人気アイドルか！？

番組出演者たちのSNS投稿がどれだけ盛り上がったかを取り上げる「トリニクSNSニュース」では、ネットニュースが飛びついた投稿をチェック。みちょぱは胸元をチラ見せした投稿がネットニュースに取り上げられたが、「これより狙った投稿があるんです」とクールな対応だ。以前の放送で、動物のポーズをするだけでネットニュースを賑わせていた生見愛瑠の投稿に触発された梅沢は、ワンちゃんポーズを投稿。そんな中で、兼近大樹が財布の中身を公開したYouTube投稿が話題に。「現金派」を自称する兼近は財布に62万8千円もの大金を入れていたが、この投稿から出題が！「昭和のスター梅沢富美男は令和のチャラ男より現金を持っている？」という問題が急遽出され、梅沢は財布の抜き打ちチェックを受けることに！果たして梅沢が持ち歩いている金額とは…！？

そのほか、書籍化され話題になっている「ハッシュタグ大喜利」を執筆した川島明が、浜田の写真で大喜利を披露する一幕や、最近のSNS投稿ネタから「やめてほしくない芸能人の投稿シリーズはどっち？」、さらには「今どきの若手芸能人は運転免許証をもっているか？」などの話題から、ベテランと若手の“感覚差”も浮き彫りに！