最初のチェックは「時間を守って目的地に着く」。芸能人が二人一組となり、渋谷のど真ん中に放り出された後に、“若者の定番スポットで自撮りをして、地下鉄に乗って待ち合わせ場所の外苑前へ制限時間内に向かう”というもの。普通であれば、15分もあれば到着できる移動距離だが、40分以内で到着すればOKと、制限時間にはかなり余裕がある。浜田と梅沢富美男は「渋谷パルコ」を目指す！ほか、千原ジュニア＆粗品は「渋谷ストリーム」、トシ＆渋谷凪咲は「渋谷ヒカリエ」、タカ＆生見愛瑠は「渋谷フクラス」、せいや＆柏木由紀は「モヤイ像」を目指してスタートする。果たして二人組の芸能人は、渋谷の定番スポットを見つけ出し自撮りに成功し、地下鉄に乗り、外苑前駅まで無事に到着することができるのか？

次なるチェックは「セルフレジでお買い物」。浜田、渋谷、粗品、ジュニアが一人ずつ街中のコンビニへと向かい、指定した4品目をセルフレジで会計するというもの。制限時間はひとり5分で時間内に指定した商品が見つからなければ、不合格になる！浜田が指定された商品は「子供に大人気“ハリボー”」「文房具“ナイスタック”」「大人気スイーツ“こだわりのフィナンシェ”」「元気になる“モンスターエナジー”」の4つ。これらの買い物ラインナップに、タカは「浜田さん、品物にたどり着けない可能性もありますね…」と、不吉な予感を口にするのだが…。果たして、芸能人は指定された商品を選び、セルフレジでお会計を済ますことができるのか！？

「スーパーでお買い物」に挑むのは柏木、渋谷、生見の3人。街中のスーパーで実際に買い物を行い、その様子を他メンバーは別場所でモニタリングする！買い物のお題は“すき焼きの食材”。割り下とたまご以外の8種類の食材を購入し、その中に、すきやきの“是非もの食材”である「焼き豆腐」「しらたき」「ねぎ」「春菊」「しいたけ」、そして「すき焼き用の牛肉」が含まれているかをチェックする。梅沢は「地域によって食材に違いはあれど、すき焼きにはこの6つの食材は欠かせないね」と解説するが、まさかの三者三様の意外すぎる食材セレクトに！？

続いてのチェックは「シャボン玉」。10種類あるシャボン玉キットを一人一つずつ使い、制限時間5分以内に全員がキレイなシャボン玉を作ることができればクリアとなる。口で吹く定番の「シャボン玉」から、刀型、ピストル型など、さまざまなキットが用意されており、浜田も「見たことないシャボン玉もあるで…」とチェック前から不安げだ。そんな中、勢いよく刀型のキットを手にしたのは梅沢。しかし、振っても回してもシャボン玉は出る気配がないまま、制限時間が過ぎていく！

「外れた自転車のチェーンを直す」チェックに挑んだのは柏木、渋谷、生見の女性陣だ。3人で力を合わせて制限時間3分以内に外れたチェーンの修理を行うというもの。チェーンが外れた自転車を見て「なにこれ？どういうこと！？」と手が出せない柏木ら。まったく直らない気配のままタイムオーバーとなってしまうのだが…！？

最後のチェック、野球場に場所を移して行われたのは「6－4－3のダブルプレー」だ。男性陣全員でノックを打つ人とショート、セカンド、ファーストそれぞれのポジションに挑み、10回のチャレンジでダブルプレーを完成させればクリアとなる。「サッカー部だったので野球はわからない」という霜降り明星せいやに、ジュニアも「我々だけでダブルプレーを完成させるってこと！？」とあ然。チェック前から雲行きが怪しい雰囲気だ。しかし、このチェックで気を吐いたのが浜田だ！ショートの守備位置に着くと、梅沢がノックした打球に食らいつく奮闘を見せる！さらに、バットを持つとショートのタカに向けて華麗なノックを連発！休みなく浜田のノックを受けていたタカは息も絶え絶えになり「浜田さんにバット持たしちゃダメだ！」と思わず悲鳴を！果たして、このメンバーで6－4－3のダブルプレーを完成させることができるのか？