今回の２人旅は、「華がある！」「東西のイケイケが登場！」と東野も勝俣も興味津々の２人が登場！東の芸人に選ばれたのは、華々しいデビューを飾り、ゴールデンの冠番組までもったものの、その後は苦労の時代を経験し、芸歴８年で天国と地獄を見たオリエンタルラジオの藤森慎吾。昨年、“チャラ男”キャラで復活し、見事、再ブレイクを果たす。一方、西の芸人には、関西では冠番組を持つほどの人気で、遂には超人気バラエティー「めちゃイケ」のレギュラーに抜擢されたジャルジャルの後藤淳平。西の若手ではナンバーワンの実力と人気を誇る。
スタジオの東野たちは、「一気にスターになった東のオリエンタルラジオと、下から上がって来た西のジャルジャルという対照的なコンビ」「今まさにお笑いの世界で戦っている２人がどんなことを話すのか！？」と、勢いのある若手同士のマッチメイクに興味は尽きない。

２人の旅は、京都・出町柳駅で待ち合わせ、パワースポットとして名高い大文字山と鞍馬山に登り、貴船の宿で納涼川床料理を楽しむというコース。出町柳駅で出会った２人は互いの顔を見るやいなや、「ホッとした」「楽しくなりそう」と喜ぶが、互いの印象を個別に聞くと、「年が近いのは苦手」という藤森慎吾。一方の後藤淳平も「先輩がいいなと思っていた。年上の後輩は一番ツラい」と、実は共に苦手意識でいっぱい！？その表れか、互いに必要以上に気遣いを見せ合う２人・・・。さらに、鞍馬山に到着するころには天候悪化で土砂降りになり、パワースポット巡りが修行のような旅に！？

貴船の老舗旅館では、お風呂で旅の疲れを癒す・・・と思いきや、若手らしく学生のようにはしゃぐ２人。さらに、トークでは藤森慎吾が地獄の時代について、そして“チャラ男”誕生秘話、さらにはこれからの野望を語ると、後藤淳平もまた、超人気バラエティー番組出演の苦労を明かす！次世代のお笑い界を担う若手のホンネとは！？