今回の旅は、５２歳と４２歳というオジサンの２人旅。東の芸人に選ばれたのは、たけし軍団の中心的存在で、裸芸を十八番とする東の“裸王芸人”井手らっきょ。野球をこよなく愛する運動神経バツグンのスポーツ芸人としても知られるが、５２歳のいまもなお脱ぎ続ける芸は健在だ。一方、西の芸人には、スタジオの客席から紹介と同時に拍手が巻き起った人気の兄弟コンビ「千原兄弟」の千原せいじ。ガサツなブサイク芸人と言われる一方で、バツグンの社交性ももつ西の“やりたい放題いいたい放題芸人”だ。スタジオの東野と勝俣も「クレイジーなマッチメイク！」とテンションアップ！「繊細すぎて毛髪が抜けた井手らっきょに、ガサツな千原せいじがどう接するのか？」と、２人も興味津津だ。

２人旅の舞台は夏真っ盛りの沖縄。那覇空港で待ち合わせ、那覇一番の繁華街、国際通りでショッピングや琉球グルメを楽しみ、恩納村のビーチではコバルトブルーの海で絶叫系のマリンスポーツにチャレンジ。そして、オーシャンビューの展望ジャグジーで波の音を聴きながらリラックスというリゾート満喫コースだ。那覇空港で出会った２人だが、丁寧でソフトな井手らっきょに対し、ガサツと言われる千原せいじも、さすがにおとなしめ！？国際通りではオリジナルＴシャツが作れる店で、お互いへのメッセージを書いたＴシャツを作る。完成すると、早速、着替えるが、ズボンまで脱ぐ井手らっきょにせいじも「嬉しいなあ」と大喜び！さらに、「オレも！」と２人で裸芸のコラボを披露する！？

だが、沖縄の暑さに早くも疲れたオジサン２人。琉球グルメもそこそこに、レンタカーで恩納村のビーチへ向かう。車中では、井手らっきょがたけし軍団に入った経緯を明かすが、スタジオの２人も驚く意外な事実とは・・・！？
先輩を前にガサツな部分を見せなかったせいじだが、宿のペンションに到着してからは、ついにガサツ度が目に付き始め、スタジオの東野たちも激怒のツッコミを！？
ビーチでは波の音をＢＧＭに泡盛トークを展開する２人。「たけしファンの代表がたけし軍団」という井手らっきょは、自身が生死をさまよった時のたけしとのエピソードを語る。
井手らっきょが語るたけしの“エエ話”の数々にスタジオの東野たちもしみじみと感心。旅は、オッサン２人の味のある旅に！