今回の２人旅は、この番組ならではの意外性のあるマッチメイク！東の芸人に選ばれたのは、モノマネ四天王として君臨し、今も俳優から歌手、声優までマルチに活躍する“モノマネマルチタレント”のモト冬樹。一方、西の芸人には、Ｗボケを駆使した独特の漫才スタイルで「Ｍ−１グランプリ」最後のチャンピオンとなった笑い飯の哲夫。自由奔放にボケる姿は、まさに“お笑いの革命児”だ。西の芸人代表、東野が「哲夫は神経質」と紹介すると、東の芸人代表の勝俣は「モト冬樹さんは軽いノリの人」と話し、正反対ともいえる２人の旅に興味津津だ。

今回の２人旅の舞台は城下町として知られる兵庫県出石。稲荷神社に参拝し、名物の出石そばのそば打ちを体験。城崎温泉で珍しい耳専門のエステを体験したあとは、旅館で但馬牛やズワイガニを贅沢にいただくというコース。コウノトリ但馬空港で出会った２人だが、丁寧に挨拶をする哲夫にモト冬樹も「笑い飯はいい加減でメチャクチャなイメージがあったけど、えらい真面目」と好印象。まずは稲荷神社に参拝するが、哲夫のボケにスタジオの東野と勝俣は「いいねー！」と絶賛。さらに、モト冬樹の小さなボケにキチンと突っ込む哲夫に「真面目でイイ子！」と温かいまなざしを向ける。そば打ち体験では、いい加減なモト冬樹と几帳面で丁寧な哲夫の対比がくっきり！モト冬樹が作った、きしめんのように太いそばを食べた哲夫は・・・！？

城崎温泉の宿に到着した２人は、貸切の露天風呂で旅の疲れを癒すが、ここで哲夫はそれまで封印していたモト冬樹の薄毛ネタをようやく繰り出す！
哲夫行きつけの地元のスナックで飲んだ２人は、旅館に戻って布団の上で寝酒トーク。意外なことに究極の夢が共通だったことが発覚すると、人生の先輩モト冬樹が鼻声で人の道を説く！？