今回の２人旅は、温暖な気候で知られる小豆島が舞台。「道の駅小豆島オリーブ公園」でオリーブの魅力にふれ、「銚子渓お猿の国」では愛らしいお猿とふれあい、夜は瀬戸内海の美しい眺望を楽しめるホテルでくつろぐコースだ。ＪＲ高松駅で待ち合わせをした２人はまったくの初対面。早速、ルー大柴が「ファーストタイムだね？」「ワンデイ、トゥギャザーね」と繰り出すが、西田は苦笑いをするばかり。案の定、「めっちゃイヤです」と、ルー大柴への第一印象を口にし、「藪からスティック（藪から棒）」など、次々と繰り出すフレーズにも、まったく突っ込む気配なし。これには東野たちから「後輩力がなさすぎる！」とお叱りの言葉も。一方、先輩ながらも人の良いルー大柴は、なんとか話題を見つけようと模索し、西田に３年間付き合っている彼女がいることを聞きだす。小豆島に向かうフェリーの中では、プロポーズの練習まで指導するが、西田のリアクションはイマイチで・・・。オリーブ園にやってきても、２人の間は無風状態！？なかなか距離が縮まらない。さすがに東野たちも「今回はキケンな香りがする」と、不安を募らせる。

お猿の国では猿の餌やりを体験するが、がっつくボス猿や、次々と集まって周りを取り囲む大勢の猿たちにビビる西田。だが、このときの毅然としたルー大柴の態度に好感度が一気に急上昇！そして、瀬戸内海をのぞむ宿では、遂に入浴タイムに笑いの神様が・・・！２人の距離を一気に縮めた爆笑ハプニングとは！？

夜の浜辺では、２人で“ポテト焼酎（芋焼酎）”トークを展開。役者志望だったにもかかわらず、お笑いでブレイクしたルー大柴が当時の心境を語れば、西田も「（現在の相方の）哲夫と組んで、おもしろいネタをやれるようになった」と、あまり聞けないようなコンビについての話を明かす。