今回の旅は、ともにコントで勝負をする芸人同士の旅。東の芸人に選ばれたのは、「キングオブコント２０１１」の王者に輝いた人気トリオ、ロバートの秋山。シュールで突拍子もないキャラクターのコントで若者に大人気の若きコントリーダーだ。対する西の芸人には、大阪から５度の東京進出を経て、ようやく全国区に上り詰めた苦労人コンビ、ＴＫＯの木下。「キングオブコント」には第１回目から出演する常連組だが、いまだ優勝できずにいる。２人が紹介されると、スタジオからは喜びの拍手が巻き起こり、東野と勝俣も「華がある！」「楽しみ！」と、楽しい旅になることは必須！？

今回の２人旅の舞台は岡山県倉敷市。日本らしい和の情緒たっぷりの倉敷・美観地区を散策し、国産ジーンズ発祥の地、児島のジーンズストリートでショッピング。そして、瀬戸大橋を一望するオーシャンビューの宿で瀬戸内の幸に舌鼓を打つコースだ。ＪＲ岡山駅で待ち合わせをした２人だが、顔を合わせるやいなや、「大好きな相手なので楽しみ」と木下が言えば、秋山も「知り合いになりたかった」と、冒頭から互いに“好き好きモード”が全開。秋山に突っ込んでもらうと嬉しそうな表情を見せる木下に、スタジオの東野たちも「付き合いたてのカップルか！」と思わず突っ込む！？さらに、児島のジーンズストリートではお揃いのジーンズを購入。揃いのジーンズ姿でミニコントまで披露するが、そんな姿はまるで兄弟のよう。

今回の旅の宿は、窓から瀬戸大橋と瀬戸内海を眺められる絶景の宿。入浴タイムでは息の合った２人がスタジオも大爆笑のボケを連発！また、夕食ではともに出場した「キングオブコント」の話題になると、第１回から出場している木下が「優勝せんと、やめられへん」と、コントへの想いを熱く語る。「ロバートが優勝したときも背中を見てたよ」という木下。栄冠を手にした秋山と、片や、栄冠を逃した木下が、あの日あのときの心境を明かす！その後はカラオケラウンジで熟女と乾杯し、秋山にとっては至福のひととき。部屋に戻った２人は再び芸人トークを展開する。木下が明かす東京進出失敗の原因と、落ちるところまで落ちたＴＫＯ復活のきっかけとは・・・！