今回は、ともに「Ｍ−１」戦士であり、漫才を愛するボケ同士の旅。東の芸人に選ばれたのは、栃木弁の漫才でブレイクしたコンビU字工事の益子卓郎。現在は浅草で漫才の腕に磨きをかける東の正統派だ！対する、西の芸人には、「Ｍ−１グランプリ」で３年連続最終決勝に進出した文句なしの実力派コンビ、麒麟の川島。近年では、“中学のときイケてない芸人”や“運動神経悪い芸人”など影の部分でもスポットライトを浴びる。スタジオの東野と勝俣は、ともに人見知りの２人に若干の不安を覚えるが、「益子卓郎のプライベートが知りたい」と、興味を抱く。

今回の旅の舞台は“夕陽のまち”西伊豆。日本最大の達磨がある達磨尽くしの土肥達磨寺を参拝したあとは、駿河湾に沈む最高の夕陽に感動し、土肥温泉で冷えた身体を温める。伊豆箱根鉄道の修善寺駅で待ち合わせをした益子と川島は、顔を合わせるやいなや、ホッとした様子。だが、冒頭、タメ口でいくかどうかでぐずぐずする２人に、スタジオの勝俣は「どうでもいいよ！」とイライラ！？また、ドライブの途中で富士山の美しい姿を発見した川島たちが、思わず車を止めて眺めると、静岡出身の勝俣が「静岡側からの富士山の眺めのすばらしさ」について熱く解説する。

土肥達磨寺では、達磨をお土産に買い求めることに。なんと、川島は１００００円もする特大の達磨を益子にプレゼント！「いらねっスよ」と頑なに固辞する益子だったが、達磨に気合を入れる神妙な儀式に参加する。また、夕陽スポットでは息をのむ絶景に２人も感激。まるで太陽が海に溶けて消えていくような光景に東野まで「スゴイ！」と感嘆の声を上げると、再び勝俣が静岡のＰＲを展開する。

土肥温泉の宿では、御影石のお風呂で旅の疲れを癒す。“体に優しい泡”を作った川島が益子の体を洗ってあげていると、突如、恥ずかしいハプニングが・・・！駿河湾の海の幸をはじめ、伊豆の味覚をふんだんに使った絶品料理を食べながら、２人は女子アナトークを展開。さらに、初体験の話では意外な共通項を発見する！？
部屋飲みでは、「せっかくだから」と、特大達磨も一緒に卓を囲み、３人でほっこりトーク！？漫才愛にあふれる川島と益子が笑いについて、理想の漫才について、しみじみ語る。