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様々な機能満載の「相席食堂」ファンコミュニティアプリがリリース！これを記念して、“相席レジェンド”の2人が旅する「レジェンド相席」をお届けする。

1人目のレジェンドがやって来たのは島根県松江市。宍道湖に隣接し、市内には川や水路が巡ることから水の都とも呼ばれている。そんな街に現れたのは、9回目の登場となる“ミスター相席”こと千原せいじだ。

オープニングから憎まれ口を叩くせいじに「楽しみやな～」と喜ぶ千鳥。物産観光館では1本500円のトマトジュースの価格に驚き、お店の人に「売れへんやろ」と思ったことを口にするが、ゆっくり味わってみると…！

国宝 松江城のお堀を巡る遊覧船に乗り、船頭さんオススメの鰻の名店で地元のファミリーと相席。お父さんに教えてもらった大根島に渡り、日本庭園でチューリップを観賞するが、ここでも言いたい放題。園内のカフェで名物の高麗人参ソフトを食べると、9回目の旅にしてせいじの新たな一面が発覚する！

近くにある築90年の古民家を改装したゲストハウスに、最近、サウナができたと話題になっていると聞き、訪ねるせいじ。ここでも「サウナは補助金が出るからな」と、ゲストハウスのオーナーに憎まれ口を叩きまくる！

もうひとりのレジェンドが向かったのは、兵庫県美方郡新温泉町。漁師町の浜坂町と城崎の温泉町が合併した町で、イカやカニ、但馬牛などグルメの宝庫だ。そんな町にやって来たのは4度目の登場となるスギちゃん。これまで数々の名シーンを残してきたスギちゃんだが、オープニングでは「（オファーに）皆がおびえる番組」「断る勇気もない」と本音を覗かせる！？

折しも、町では4年ぶりに「ほたるいか祭り」が開催。春の訪れを告げるほたるいかは浜坂が水揚量日本一を誇る。まつり会場へ向かい、ほたるいかをしゃぶしゃぶで味わい、釜揚げの様子も見学。すると、役場の方から「わんこほたる選手権」の出場を勧められる。制限時間2分でどれだけ多く食べられるかを競う大会。なんと、チャンピオンに2度も輝いた強者とタイマンで対決することに！まさかの早食いに挑むことになったスギちゃんだが大健闘！しかし、最後はスギちゃんが大ピンチ！千鳥が応援するなか、またもや珠玉のシーンが誕生する！